Nos anos 50 Roy gravou muito rockabilly para a Sun. Mas foi só quando se tornou baladeiro é que sua carreira engrenou. Suas canções eram deliciosos pequenos dramas que ganhavam muito com seus falsetes. Roy gravou outros clássicos do pop como In Dreams e Oh pretty Woman, mas Crying é mesmo sua obra prima capaz de levar não só o personagem da canção, mas qualquer um às lágrimas.
