Se o rock dos anos 50 era rude e cru, Holly era o oposto disso. Buddy Holly preferia fazer canções mais melodiosas com raízes fortes no country e no pop das décadas anteriores. Ele também foi o primeiro rockeiro com pinta de nerd, com seus óculos de lente grossa e cara de bom moço. Por isso pode-se falar que foi ele que abriu caminho para o surgimento do conceito de “pop/rock”. Buddy Holly, com sua banda The Crickets, também criou o formato básico de uma banda de rock: duas guitarras, baixo e bateria. Dentre as poucas gravações que deixou em vida, That'll be the Day é uma das mais felizes, mas discoteca nenhuma está completa sem uma boa coletânea dele com outros sucessos como Peggy Sue e Oh Boy. Holly aparentava ter um futuro brilhante, mas tudo se interrompeu no dia 3 de fevereiro de 1959 quando Holly perdeu sua vida em acidente aéreo. Paul McCartney, um de seus maiores fãs compraria no futuro o direito de suas canções.
